Zunächst hatte Lacey Mosley einzig mit Schlagzeuger James Culpepper Musik gemacht. Bald darauf stießen die Gitarristen Bhattacharya und Hartmann dazu, die bis dahin in einer anderen Band gewesen waren, die sich jedoch dann aufgelöst hatte. Nach einer Reihe Konzerte spielten sie im Jahr 2003 beim South By Southwest Festival in Austin einen Showcase, der nach ein paar Meetings und weiteren Überlegungen zu einem Deal mit Octone (inzwischen A&M/Octone) führte.
Anfang 2005 erschien dann die gleichnamige Debüt-EP der Band, sie wurde von Rick Parasher (Pearl Jam, Blind Melon) und Brad Cook (Foo Fighters, Queens Of The Stone Age) produziert. Anlässlich der Veröffentlichung tourten Flyleaf mit einer ganzen Reihe von Bands: Saliva, Breaking Benjamin, 3 Doors Down, Staind und Trust Company.
Im Frühjahr 2005 nahmen Flyleaf dann ihr gleichnamiges Debütalbum auf, wobei ihnen der renommierte Produzent Howard Benson (Papa Roach, My Chemical Romance, P.O.D., All-American Rejects) zur Seite stand. 2006 trat die Band dann bei „Daily Download“ von Fuse TV sowie bei Jimmy Kimmel Live auf. Sie präsentierten ihre erste Single „I’m So Sick“, um direkt im Anschluss mit Korn, Deftones, Stone Sour und anderen Bands auf die „Family Values“-Tour zu gehen. Und in der zweiten Jahreshälfte legten sie gleich eine weitere Tour nach: Gemeinsam mit Stone Sour und Disturbed absolvierten sie die „Music As A Weapon“-Tour, die sie nicht nur erneut durch die Staaten führte, sondern auch Konzerte in Europa bedeutete.
2007 Jahr haben Flyleaf die „Justice & Mercy“-Tour als Headliner absolviert, in deren Rahmen auch Bands wie Dropping Daylight (A&M/Octone), Kill Hannah und Resident Hero aufgetreten sind.

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