Okkervil River wurde im Jahr 1998 von Will Sheff, Zach Thomas und Seth Warren gegründet. Ihr erste CD veröffentlichten die Drei im Sommer 1999 unter dem Namen „Stars Too Small To Use“, auf ihr fand man insgesamt sieben Songs die innerhalb von zwei Wochenenden aufgenommen wurden. Auf einem Konzert im Dezember 1999 traf die Band auf Jonathan Meiburg. Damals spielte Meiburg noch bei seiner Band „Whu Gnu“, entschied sich allerdings später dazu bei Okkervil River zu spielen, dort besetzt er nun das Akkordeon, das Klavier und die Orgel.

Im Jahr 2000 produzierte die Band, mithilfe von Brian Beattie, die CD „Dont’t Fall In Love With Everyone You See“. Allerdings konnte die Band diese CD nicht veröffentlichen, weil sie noch kein Label hatten und Seth nach Kalifornien wegzog.

Die Band, die nun mehr nur noch aus drei Mitgliedern bestand, wurde von dem Label „Jagjaguwar“ entdeckt und man schloss kurze Zeit später einen Vertrag ab. „Dont’t Fall In Love With Everyone You See“ wurde im Januar 2002 veröffentlicht.

Ein Jahr später kehrte Seth wieder zu Okkervil River zurück und die Band nahm sofort eine neue CD auf – „Down The River Of Golden Dreams“ – welche im September 2003 erschien.

Während einer Tour fanden die vier Jungs Howard Draper der von diesem Zeitpunkt an das Keyboard und die Hawaii-Gitarre besetzte. Im August 2004 veröffentlichte die Band die EP „Sleep And Wake-Up Songs“ und die fünf Jungs arbeiteten bereits an ihrem fünften Album „Black Sheep Boy“, welches am 5.April 2005 erscheinen sollte. Im November 2005 veröffentlichte Okkervil River erneut eine EP, sie trug den Namen „Black Sheep Boy Appendix“.

Im April 2006 unterzeichnete die Band einen neuen Plattenvertrag bei Virgin/EMI. Hier wurde denn auch das Album „Black Sheep Boy“ noch einmal am 28. April 2006 veröffentlicht.

Okkervil River sind:
Will Sheff – Gesang
Zach Thomas – Bass, Mandoline
Seth Warren – Schlagzeug
Jonathan Meiburg – Akkordeon, Klavier, Orgel
Travis Nelsen – Schlageug
Howard Draper – Keyboard, Hawaii-Gitarre